Weiterführende Organische Chemie

INHALT

1) Nukleophile Substitution – Wiederholung und Neues

SN1 & SN2

-Reaktionsordnung, Stereoselektivität

-Substitutenten- & Lösungsmitteleffekte

-Nachbargruppeneffekte

SNi

SN1‘ & SN2‘

-Exkurs in die Katalyse: Tsuji-Trost

Nukleophile Substitution unter nicht-basischen Bedingungen

-Diazomethan

-Aktivierung von Alkoholen - Verwendung tertiärer Phosphine

Appel Reaktion

Mitsunobu Reaktion

-Methoden zur Estersynthese über Aktivierung der Säure

DCC/DMAP Methode

Yamaguchi Veresterung

Mukaiyama Veresterung

2) Organometallverbindungen - Carbanionen

Organolithiumverbindungen

-Allgemeines & Reaktivität

-Herstellung (Direkt, M-X Austausch, M-M Austausch, Metallierung)

-RLi als Base

-RLi als Nukleophil

 Synthese von Ketonen

„Standard“ Reaktionen

Shapiro Reaktion

Weinreb amide

Corey-Seebach Methode

Exkurs: Umpolung                                   

Organocuprate

-Allgemeines, Reaktivität und Herstellung

-Anwendung

3) Olefinierungen

Einleitung

Phosphonium-Ylide: Wittig Reaktion

Schlosser Variante

Phosphonat Anionen: HWE Reaktion

Still-Gennari Variante

Exkurs: Seyferth-Gilbert Homologisierung (Ohira-Bestmann Reagens)

Sulfonat Anionen: Julia Reaktion

Julia-Kocienski Variante

Tebbe/Petasis Reagens

Weitere Möglichkeiten zur Synthese von Alkenen

Bamford-Stevens Reaktion

McMurry Reaktion

Olefin Metathese

4) Reduktionen und Oxidationen: Synthese von Aldehyden

Reduktiv

DIBAL

Amide + LAH

Weinreb Amide

Oxidativ

Dess-Martin Methode

Swern Reaktion

TPAP/NMO Methode

5) α-Funktionalisierung von Carbonylverbindungen

Enolate

Allgemeines

Lithium Enolate

Soft enolization

Alkylierung von Enolaten

Kontrolle der Stereoselektivität mit Auxiliaren

Oxazolidinone

Pseudoephedrin

SMAP/RAMP

Aldolreaktion

Allgemeines

Lithium Enolate – das Zimmermann-Traxler Modell

Bor Enolate

Chirale Elektrophile

Anwendung der Auxiliar Methode

 

UNTERLAGEN

Übungsblätter und Lösungen